药物化学/抗组织胺与抗溃疡药/第一代抗组织胺/Ethanolamine ether

药物结构

基本结构：

• 将氮原子依生物等价异构物置换成氧原子

构效关系

• 将氧原子依生物等价异构体，置换成硫原子，结果抗组织胺活性下降
• 将一个苯基置换到氧旁的碳原子上，结果药理变成血清胺再回收抑制剂
• 在 C-2^' 或是 C-4^' （含 R₁的苯环）加入烷类取代，可以增加对 H₁的选择性，降低与胆碱性受体结合
• 增加 C-2^'取代上的烷基大小，会大大降低抗组织胺的活性，增加抗胆碱活性。可能原因是在邻位以大基团取代会干扰两个芳香环的旋转空间
• 增加 C-4^'取代上的烷基大小，会降低抗胆碱性的活性，却小小地增加抗组织胺活性

副作用

口干、视力模糊、心搏过速、尿液滞留、便秘、镇静

代表药物

Diphenhydramine

亦用于帕金森氏症治疗，因为此药具有中枢抗胆碱活性

Bromodiphenhydramine

Carbinoxamine

有对位-氯-苯基和 2-pyridyl aryl 基团，是很有力的抗组织胺

Doxylamine

Setastine

将胺基并入七环中，使得镇静副作用减少

Clemastine

• 额外添加一个碳原子在氮和氧之间且是并入环中，有较少的镇静作用
• 位于 benzyhydryl 的掌性中心，其立体组态对药效最具影响力；而位于 pyrrolidine 的掌性中心，其带来的影响较小
• R,R 与 S,S 镜像异构体最具有疗效