有机化学/烯烃
烯烃为不饱和烃,其结构特征是分子中含有C=C双键,公式为CnH2n
烯类命名
编辑E-Z 标示
编辑比较E-Z与cis-trans标示
编辑特性
编辑非镜像异构(Diastereomerism)
编辑限制转动
编辑相对稳定度
编辑反应
编辑制备
编辑制备烯烃有几种不同方式。下面有的方式(像是威悌反应)我们这边只简短介绍,后面会更详细的说明。
目前只需要知道这些是制备烯的方式就好。
卤代烷(Haloalkanes)的脱卤化氢(Dehydrohalogenation)
编辑邻二卤化物(Vicinal Dihalides)的脱卤(Dehalogenation)
编辑醇类脱水
编辑炔类还原
编辑威悌反应(Wittig Reaction)
编辑威悌反应是醛酮类与三苯基磷𬭩内盐(威悌试剂)作用生成烯烃和三苯基氧膦的一类有机化学反应
马尔科夫尼科夫规则(Markovnikov's Rule)
编辑Before we continue discussing reactions, we need to take a detour and discuss a subject that's very important in Alkene reactions, "Markovnikov's Rule." This is a simple rule stated by the Russian Vladmir Markovnikov in 1869, as he was showing the orientation of addition of HBr to alkenes.
His rule states:"When an unsymmetrical alkene reacts with a hydrogen halide to give an alkyl halide, the hydrogen adds to the carbon of the alkene that has the greater number of hydrogen substituents, and the halogen to the carbon of the alkene with the fewer number of hydrogen substituents" (This rule is often compared to the phrase: "The rich get richer and the poor get poorer." Aka, the Carbon with the most Hydrogens gets another Hydrogen and the one with the least Hydrogens gets the halogen)
This means that the nucleophile of the electophile-nucleophile pair is bonded to the position most stable for a carbocation, or partial positive charge in the case of a transition state.
例子
编辑马氏规则产物
编辑马氏规则加成
编辑反马氏规则加成
编辑为什么马氏规则可行?
编辑规则例外
编辑加成反应
编辑硼氢化(Hydroboration)
编辑硼氢化/氧化
编辑立体化学和定向
编辑汞氧化/去汞(Oxymercuration/Reduction)
编辑狄耳士–阿德尔反应(Diels-Alder Reaction)
编辑催化加氢(Catalytic addition of hydrogen)
编辑亲电加成(Electrophilic addition)
编辑卤化(Halogenation)
编辑氢卤化(Hydrohalogenation)
编辑氧化
编辑聚合
编辑取代和消除反应机制
编辑亲核取代反应
编辑备注
编辑SN1 vs SN2
编辑SN2 反应
编辑Reactivity Due to Structure of SN2
编辑亲核性(Nucleophilicity)
编辑List of descending nucleophilicities
编辑离去基
编辑离去基的相对反应性
编辑溶剂
编辑Relative Reactivity of Solvents
编辑SN1 反应
编辑Reactivity Due to Structure of SN1
编辑溶剂
编辑摘要
编辑消除反应(Elimination Reactions)
编辑Note
编辑E1 vs E2
编辑反应速率
编辑查依采夫规则(Zaitsev's Rule)
编辑查依采夫规则,也称作扎伊采夫规则或扎伊切夫规则,是指醇或卤代烃在进行消除反应时,主要生成物会是碳碳双键上取代基较多的烯烃(最稳定的烯烃)。
例如,2-丁醇进行消除反应时,主要生成物是2-丁烯,1-丁烯只是次要生成物。